1299-1399 yılları arası

1299 - Klasik bagımsızlık tarihi.
1300 - Yondhisar ve Yenişehir kalelerin fethi.
1300 - Yenişehir'in başşehir yapılması.
1302 - Koyunhisar zaferi.
1302 - Köprühisar fethi.
1303 - İznik kuşatması.
1303 - Marmaracık Kalesi'nin fethi.
1306 - Dinboz Zaferi sonucunda Kestel, Kete ve Ulubad kalelerinin ferthi.
1306 - İlk askeri antlaşma.
1307 - İznik'in sıkıştırılması ve Yalova akını.
1308 - İmralı Adası'nın fethi ve Osmanlıların Marmara Adası'na dayanmaları.
1308 - Koçhisar fethi.
1313 - Harmankaya Tekfuru Köse Mihail'in Müslüman olması, kalesi ve taraftarları ile birlikte Osmanlılara katılması.
1326 - Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326 - Bursa'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1331 - İznik'in Osmanlılar tarafından alınışı
1331 - İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334 - Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337 - Kocaeli bölgesinin Osmanlılar tarafından alınışı
1346 - Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352 - Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpe Kalesi'nin Osmanlılar tarafından üs olarak alınışı

I. Murat1352 - Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354 - Gelibolu'nun Osmanlılar tarafından alınışı
1362 - Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362 - İlk müzikli spor gösterisi: Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri
1362 - Kadıaskerliğin teşkili
1363 - Pençik Kanununun çıkışı
1366 - Gelibolu'nun Osmanlıların elinden çıkışı
1371 - Çirmen Savaşı
1376 - Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377 - Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi
1385-1386 - Niş ve Sofya'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1388 - Ploşnik Savaşı ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389 - I. Kosova Savaşı
1389 - I. Murat'ın ölümü, Yıldırım Bayezid'in tahta geçişi
1390 - Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390 - Karaman Seferi, Konya'nın kuşatılması
1390 - Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391 - İstanbul'un kuşatılması
1396 - Niğbolu Savaşı
1397-1398 - Karaman Beylerbeyliği'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398 - Kadı Burhaneddin'in ölümü
1398 - Karadeniz beyliklerinin ilhakı