1400-1499 yılları arası

1400 - Bursa'da I. Bayezid tarafından Ulu Cami'nin yaptırılması; İlk Osmanlı Darü'ş-şifa'sının Yıldırım Bayezid tarafından inşa edilmesi
1402 - Ankara Savaşı ve Yıldırım Bayezid'in esareti
1402 -1413 - Fetret Devri, iç karışıklıklar
1409 - Süleyman Çelebi tarafından Türk Edebiyatı'nda ilk mevlid örneği olan Vesiletü'n-Necat adlı eserin yazılışı
1411 - I. Mehmed'in tahta çıkışı
1413 - I. Mehmed'in duruma hakim olup devleti yeniden kuruşu
1416 - Şeyh Bedreddin isyanı
1416 - Macaristan Seferi

II. Murat1417 - Avlonya'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1418-1420 - Samsun bölgesinin Osmanlılar tarafından alınışı
1419-1424 - Bursa'da Hacı İvaz'a I. Mehmed tarafından Yeşil Cami'nin yaptırılması
1421 - Çelebi Mehmed'in ölümü ve II. Murad'ın tahta geçişi
1422 - Mustafa Çelebi'nin (Düzme) bertarafı
1425 - Molla Fenarı'nın ilk Şeyhülislam olarak tayini
1425 -1426 - Tekeoğulları Beyliği'nin topraklarının Osmanlılara geçmesi
1427-1428 - Germiyanoğulları Beyliği'nin topraklarının Osmanlılara geçmesi
1430 - Selanik'in Osmanlılar tarafından alınışı
1432 - Fatih Sultan Mehmed'in doğumu
1434 - Edirne'de II. Murad tarafından Muradiye Camii'nin yaptırılması
1439 - Semendire'nin Osmanlılar tarafından alınışı
1444 - II. Murat'ın tahttan çekilişi, II. Mehmed'in tahta geçişi ve Varna Savaşı
1445 - II. Mehmed'in tahttan çekilişi ve II. Murad'ın ikinci defa geçişi

II. Mehmed1447 - Edirne'de II. Murad tarafından Üç Şerefeli Camii'nin yaptırılması
1448 - II. Kosova Savaşı
1451 - II. Murad'ın ölümü ve II. Mehmed'in ikinci defa tahta geçişi
1453 - İstanbul'un fethi, Ayasofya'nın camiye çevrilmesi
1453 - Enez'in fethi
1454 - II. Mehmed'in Birinci Sırbistan Seferi
1455 - II. Mehmed'in İkinci Sırbistan Seferi
1455 - Boğdan Voyvodalığı'nın bağlılığını bildirmesi
1456 - II. Mehmed'in Üçüncü Sırbistan Seferi, Belgrad kuşatmasının başarısız olması
1458 - II. Mehmed'in Birinci Mora Seferi, Atina'nın fethi
1459 - II. Mehmed'in Dördüncü Sırbistan Seferi, Başkent Semendire'nin fethiyle Sırbistan'ın tamamen ilhakı
1460 - II. Mehmed'in İkinci Mora Seferi, Mora'nın fethi
1461 - Trabzon Rum İmparatorluğu'nun Osmanlılar tarafından yıkılışı
1461 - Candaroğulları Beyliği'nin ilhakı
1461 - Cenevizlilerden Amasra'nın alınışı
1462 - II. Mehmed'in Eflak Seferi, Eflak'ın tekrar Osmanlı idaresine girmesi
1463 - Osmanlı-Venedik Savaşı'nın başlaması
1463 -1470 - İstanbul'da Fatih Külliyesi'nin inşaası
1463 - II. Mehmed'in Birinci Bosna Seferi, Bosna'nın fethi
1464 - II. Mehmed'in İkinci Bosna Seferi, Bosna'nın fethinin tamamlanması
1466 - II. Mehmed'in Karaman seferi
1466 - II. Mehmed'in Birinci Arnavut Seferi seferi
1467 - II. Mehmed'in İkinci Arnavut Seferi seferi
1468 - Karamanoğulları Beyliği'nin Osmanlılar tarafından yıkılışı
1468 - II. Mehmed tarafından İstanbul'da Topkapı Sarayı'nın tesisi
1470 - Ağrıboz Seferi, Ağrıboz adasının fethi
1470 - Kıreli Muharebesi, Akkoyunlular'a karşı zafer
1473 - Otlukbeli Savaşı'nda Akkoyunlu ordusuna karşı zafer
1475 -Kırım'ın Fatih Sultan Mehmet döneminde,Gedik Ahmet Paşa tarafından Osmanlı tabiiyetine girişi
1475 - Başarısız Boğdan seferi
1476 - Boğdan seferi, Boğdan kesin olarak Osmanlı topraklarına katıldı
1478 - II. Mehmed tarafından ilk altın paranın darbettirilmesi
1478 - II. Mehmed'in Üçüncü Arnavut Seferi seferi, Arnavutluğun tamamen fethi
1479 - Korfu hariç tüm İyonya adalarının fethi
1479 - Osmanlı-Venedik Antlaşması ile Fatih'in Venedikliler'e Trabzon ve Kefe'de ticaret yapma hakkı tanıyan ahidname vermesi
1480 - Otranto Seferi
1480 - Başarısız Rodos Kuşatması
1480 - Kadıaskerliğin Rumeli ve Anadolu olarak ikiye ayrılması
1481 - Mısır seferine çıkan II.Mehmed'in ölümü ve II. Bayezid'in tahta çıkışı

II. Beyazid1481 - 100 dirhem gümüşten 400 akçe kesilmesi
1482 - Cem Sultan'ın mağlubiyeti, Rodos'a ilticası
1483 - Morova Seferi ve Hersek'in ilhakı
1484 - Boğdan Seferi ve Kili ile Akkirman'ın fethi
1485 - Osmanlı-Memlük mücadelesinin başlaması
1486 - Musiki ile tedavi yapan ilk devlet hastanesi (Edirne, II. Bayezid Külliyesi Şifahanesi)
1488 - Sultan II. Bayezid tarafından Edirne'de Bayezid Darü'ş-şifası'nın yapımı
1489 - Memlüklere karşı toprak kaybı
1491 - Osmanlı-Memlük Barışı
1492 - Macar Seferi
1492 - İspanya'dan çıkarılan Yahudiler'in de Osmanlı Devleti'nin himayesine girmesi
1494 - Şehzade Süleyman'ın doğumu
1495 - Macarlarla mütareke, Cem Sultan'ın ölümü
1497 - İlk Rus elçisinin İstanbul'a gelişi
1498 - Lehistan Seferleri
1499 - Venedik Harbi